西蒙和加芬克爾六十年代后期開始風(fēng)靡多年的重唱可說是流行音樂史上的最佳重唱，西蒙的嗓音松弛自然，加芬克爾音色輕柔高潔，兩人的和聲如詩如夢(mèng)一般豐富多彩，令人魂?duì)繅?mèng)繞。以至于今天在他們分手十多年后人們?nèi)匀涣?xí)慣地把他們當(dāng)作一個(gè)人掛在嘴邊。他們重唱的成就有目共睹：1966年，他們合作的第二張專輯《寂靜之聲》，同名單曲在美國排行榜上獲得冠軍；1969年為影片《畢業(yè)生》所配的插曲《斯卡泊羅集市》獲奧斯卡最佳電影插曲獎(jiǎng)；《羅賓遜太太》同時(shí)獲格萊美最佳錄音獎(jiǎng)；1970年推出的《憂愁河上的金橋》獲得極大成功，在英美兩國排行榜上均名列第一唱片銷售量超過900萬張，當(dāng)年就獲得“最佳唱片”、“最佳單曲”等數(shù)項(xiàng)格萊美大獎(jiǎng)。還有其它多個(gè)膾炙人口的歌曲如《回鄉(xiāng)之旅》、《凱西之歌》、《拳擊手》、《美國尋夢(mèng)》等等，皆出自這兩位黃金搭檔的合作。他們的演唱配合得天衣無縫，表現(xiàn)手法變化多端，保羅·西蒙優(yōu)美的詩一般的歌詞，以及定于戲劇色彩的吉它演奏，與加芬克爾對(duì)聲音細(xì)膩的處理完美結(jié)合，確立了他們二人的重唱在音樂史上不可動(dòng)搖的地位。 七十年代初，保羅·西蒙與加芬克爾各自去獨(dú)立開創(chuàng)事業(yè)，在各自的藝術(shù)道路上都建樹頗豐。保羅·西蒙的音樂風(fēng)格有所改變，他迷上了第三世界音樂，他把南美音樂、牙買加音樂和爵士樂都融入到自己的音樂當(dāng)中，推出的第一張個(gè)人專輯《保羅·西蒙》反響很好。他開始脫離原來的民搖搖滾風(fēng)格，成為了滸音樂中最引人注目的控索者之一。1975年他的專輯《這些年來仍然瘋狂》使他達(dá)到了個(gè)人成就的第一個(gè)高峰，獲得當(dāng)年格萊美獎(jiǎng)中的最佳專輯和最佳滸歌手兩項(xiàng)大獎(jiǎng)。1986年，了為紀(jì)念“貓王”普萊斯利逝世十周年，西蒙花了一年時(shí)間深入南非，運(yùn)用當(dāng)?shù)匾魳匪夭木闹谱鞯膶］嫛抖髻n大地》出版，樂評(píng)界稱之為流行音樂風(fēng)潮中吹進(jìn)的一股清風(fēng)。在流行搖滾全球融合方面從前的傷口都不及《恩賜大地》這么深刻，它將多種形式的南部非洲黑人民搖和美國搖滾結(jié)合在一起，配合以奇妙的音響效果，形成一種全然不同、形式古怪的歌曲，整個(gè)唱片的卓越的藝術(shù)飄逸和控索性令人興奮。 這張專輯兩年獲得格萊美大獎(jiǎng)。 1990年，西蒙又創(chuàng)下現(xiàn)場演出觀眾最多的紀(jì)錄，在美國的一次演出中，有70多萬觀眾參加，可見其受歡迎程度，同年又推出了一張風(fēng)格有所突破的新專輯《圣潔的旋律》。1991年，西蒙開始題為“生逢佳時(shí)”的世界巡回演出，其中一站廣州是西蒙首次訪華演出，給中國觀眾留下深刻的印象。 西蒙常被冠以作曲家、歌唱家和吉它手的美譽(yù)，實(shí)際上再加上詩人也不過分。早年與加芬克爾的重唱以及后來個(gè)人演唱的作品，絕大多數(shù)出自于他的筆下，歌詞首首都是優(yōu)美的詩歌。他的歌曲旋律優(yōu)美迷人，大部分作品都被改編為輕音樂。他的音樂創(chuàng)作風(fēng)格多種多樣，他感觸敏銳，思想深刻，更驚人的是他每首歌曲的詞與音樂的配合都是那么和諧，效果出奇地完美。 保羅·西蒙是當(dāng)今美國歌壇少有的常青樹，從1957年出道至今已經(jīng)30多年，其間有多少歌手興盛衰敗，而他憑借自己的卓越天才和實(shí)力至今仍然是歌壇上的耀眼巨星。 
